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Potassium Carbonate → HCID 68922176, Verbindung

HRID 1804687
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1804687
Cl[CH2:2][O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]([NH:7][C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH3:6].[CH2:16]([N:18]1[C:23]([C:24]([C:26]2[CH:27]=[C:28]([CH:31]=[C:32]([CH3:34])[CH:33]=2)[C:29]#[N:30])=[O:25])=[C:22]([CH:35]([CH3:37])[CH3:36])[C:21](=[O:38])[NH:20][C:19]1=[O:39])[CH3:17].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C.[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[C:29]([C:28]1[CH:27]=[C:26]([CH:33]=[C:32]([CH3:34])[CH:31]=1)[C:24]([C:23]1[N:18]([CH2:16][CH3:17])[C:19](=[O:39])[N:20]([CH2:2][O:3][C:4](=[O:15])[CH:5]([NH:7][C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH3:6])[C:21](=[O:38])[C:22]=1[CH:35]([CH3:37])[CH3:36])=[O:25])#[N:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 25215428AinuovirineHCID 72978647HCID 72978647, Verbindung

Produkt 1

HCID 68922176HCID 68922176, VerbindungAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid chloromethyl ester (4) (0.6207 g, 2.61 mmol) and 3-(3-ethyl-5-isopropyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carbonyl)-5-methyl-benzonitrile (0.780 g, 2.40 mmol) in DMF (10 mL) was added K2CO3 and tetrabutylammonium iodide (0.193 g, 0.522 mmol), and the reaction mixture stirred for 48 h. The reaction mixture was concentrated, diluted with ethyl acetate and washed with H2O (2×), brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 0 to 50% ethyl acetate/hexane) to give a yellow foam (5) (0.9028 g, 71%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): 8.01 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.77 (s, 1H), 6.1-5.9 (m, 2H), 5.05 (br s, 1H), 4.32 (br s, 1H), 3.9-3.8 (m, 1H), 3.2-3.1 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.2-2.1 (m, 1H), 1.39 (s, 9H), 1.37 (s, 3H), 1.2-1.1 (m, 9H). Mass spectrum: 549.1 (M+Na).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. washwashed with H2O (2×), brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel, 0 to 50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce583a7fbb2e4b34aa9a791b23c7c778
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354421B2

Notizen zur Reaktion

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