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Hydrochloric Acid → 6,6-Dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-3-carboxylic acid

HRID 1804774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1804774
[CH3:1][C:2]1([CH3:10])[CH2:7][C:6](=[O:8])[CH2:5][C:4](=[O:9])[CH2:3]1.[OH-].[K+].C([O:15][C:16](=[O:21])[C:17](=O)[CH2:18]Br)C.[OH-].[Na+].Cl>CO>[CH3:1][C:2]1([CH3:10])[CH2:3][C:4](=[O:9])[C:5]2[C:17]([C:16]([OH:21])=[O:15])=[CH:18][O:8][C:6]=2[CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 31358DimedoneHCID 66144Ethyl bromopyruvate

Produkt 1

HCID 7971096,6-Dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel3×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

5,5-Dimethyl-1,3-cyclohexandione is dissolved in 15 ml of methanol and cooled to 0° C. A solution of KOH (2 g, 35.7 mmol) in 15 ml of methanol is added drop wise. A solution of 3-bromo-2-oxo-propionic acid ethyl ester (4.7 ml, 37.5 mmol) in 15 ml of methanol is added drop wise. The mixture is allowed to warm up to room temperature and is stirred for 16 h. Then 15 ml of a 45% aqueous sodium hydroxide solution is added. After additional 4 h at room temperature, 25 ml of concentrated HCl is added. Methanol is evaporated slowly under reduced pressure whereas the product precipitates as light crystals. The product is filtrated off and washed with water.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up to room temperature
  2. waitAfter additional 4 h at room temperature
  3. customMethanol is evaporated slowly under reduced pressure whereas the product
  4. customprecipitates as light crystals
  5. filtrationThe product is filtrated off
  6. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a11854d0c904a019d3f55b5b15f4eaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354431B2

Notizen zur Reaktion

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