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Water → 2-[5-(4-chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl]-3-methyl-3,5-dihydro-imidazol-4-one

HRID 1805207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805207
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[Cl:20])[N:11]=[C:10]([C:21]3[NH:25][C:24](=[O:26])[CH2:23][N:22]=3)[C:9]=2[CH2:27][CH3:28])=[CH:4][CH:3]=1.[C:29](=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CI.O>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[Cl:20])[N:11]=[C:10]([C:21]3[N:25]([CH3:29])[C:24](=[O:26])[CH2:23][N:22]=3)[C:9]=2[CH2:27][CH3:28])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 593171472-[5-(4-chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl]-3,5-dihydro-imidazol-4-one

Produkt 1

HCID 593171542-[5-(4-chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-ethyl-1H-pyrazol-3-yl]-3-methyl-3,5-dihydro-imidazol-4-oneAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 26 (100 mg, 0.23 mmol) in acetonitrile (8 mL) at room temperature was sequentially added potassium carbonate (150 mg, 1.09 mole) and methyl iodide (2 g, 14.08 mmol) slowly. The mixture was stirred at 60° C. for 6 h. Water was added and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate (2×50 mL). The combined extracts were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. Purification of the crude residue by flash chromatography on silica gel eluting with hexanes/ethyl acetate (1:1) gave the compound 29 (70 mg, 68%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.45 (d, 1H), 7.30 (d, 2H), 7.25 (dd, 1H), 7.18 (d, 1H), 7.09 (d, 2H), 4.88 (s, 0.82H), 4.51 (s, 1.18H), 3.42 (s, 1.77H), 3.24 (s, 1.23H), 2.65 (q, 2H), 1.15 (t, 3H); ESMS m/: 447.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate (2×50 mL)
  3. washThe combined extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customPurification of the crude residue by flash chromatography on silica gel eluting with hexanes/ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e55db8be060c464aa726e69ec4990574
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354442B2

Notizen zur Reaktion

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