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4-Methylmorpholine → HCID 67151588, Verbindung

HRID 1805257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805257
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:12]([CH2:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([NH2:21])=[CH:17][CH:16]=2)[C@H:11]([CH3:22])[O:10][C:9]1([CH3:24])[CH3:23])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:25]([O:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:31]([C:34](O)=[O:35])=[N:32][CH:33]=1)[CH3:26].CN1CCOCC1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C@@H:12]([CH2:13][CH2:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([NH:21][C:34]([C:31]3[CH:30]=[N:29][C:28]([O:27][CH2:25][CH3:26])=[CH:33][N:32]=3)=[O:35])=[CH:19][CH:20]=2)[C@H:11]([CH3:22])[O:10][C:9]1([CH3:23])[CH3:24])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 574756925-Ethoxypyrazine-2-carboxylic acidHCID 67151626HCID 67151626, Verbindung

Produkt 1

HCID 67151588HCID 67151588, VerbindungAusbeute 96,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (4S,5S)-4-[2-(4-amino-phenyl)-ethyl]-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester (120 mg) and 5-ethoxypyrazine-2-carboxylic acid (72.4 mg) in THF (3 ml) were added N-methylmorpholine (158 μl) and TBTU (230 mg). The reaction mixture was capped and shaken at 50° C. overnight. The crude reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient: 0% to 70% EtOAc in hexane) to afford (4S,5S)-4-(2-{4-[(5-ethoxy-pyrazine-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-ethyl)-2,2,5-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester as a white solid (167 mg, 96%). MS (ISP): 507.3 ([M+Na]+), 502.3 ([M+NH4]+), 485.3 ([M+H]+), 429.3 ([M-C4H8]+).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was capped
  2. customThe crude reaction mixture
  3. concentrationwas concentrated in vacuo
  4. customthe residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient: 0% to 70% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd4a540497094cb4961db9b088068d6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354441B2

Notizen zur Reaktion

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