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Water → 3-[1-(1-Methylethyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one

HRID 1805658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1805658
[C:1]1([C:7]2[C:11]([C:12]3[C:17](=[O:18])[CH:16]=[CH:15][N:14]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:20]=4)[N:13]=3)=[CH:10][NH:9][N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.I[CH:30]([CH3:32])[CH3:31].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[CH3:31][CH:30]([N:8]1[C:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)=[C:11]([C:12]2[C:17](=[O:18])[CH:16]=[CH:15][N:14]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])[CH:20]=3)[N:13]=2)[CH:10]=[N:9]1)[CH3:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6362Isopropyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178516401HCID 178516401, Verbindung

Produkt 1

HCID 580721943-[1-(1-Methylethyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridazin-4(1H)-one (325 mg, 0.85 mmol), 2-iodopropane (0.130 mL, 1.3 mmol), and K2CO3 (235 mg, 1.7 mmol) in DMF (3 mL) was stirred overnight at 50° C. The reaction mixture was poured into water and extracted with AcOEt. The extract was washed with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography eluting with AcOEt followed by separation by preparative HPLC to give the title compounds.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. washThe extract was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography
  6. washeluting with AcOEt
  7. customfollowed by separation by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e0c21f282c804624add15623f77f687f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354411B2

Notizen zur Reaktion

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