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Diisopropylethylamine → Tert-butyl 4-((3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)(6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-5-phenoxypyridin-3-ylthio)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1806085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806085
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([CH:14]([S:18][C:19]2[CH:20]=[N:21][C:22]([NH:32][C:33]3[S:34][CH:35]=[C:36]([CH3:38])[N:37]=3)=[C:23]([O:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[CH:24]=2)[C:15](O)=[O:16])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(C(C)C)C(C)C)C.CN(C(F)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O[NH:64][C:65](=[NH:67])[CH3:66]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:66][C:65]1[N:67]=[C:15]([CH:14]([S:18][C:19]2[CH:20]=[N:21][C:22]([NH:32][C:33]3[S:34][CH:35]=[C:36]([CH3:38])[N:37]=3)=[C:23]([O:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[CH:24]=2)[CH:11]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3])=[O:7])[CH2:13][CH2:12]2)[O:16][N:64]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2774761Tetramethylfluoroformamidinium hexafluorophosphateHCID 866315022-(1-(Tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-2-(6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-5-phenoxypyridin-3-ylthio)acetic acidHCID 178465666HCID 178465666, Verbindung

Produkt 1

HCID 86659295
Tert-butyl 4-((3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)(6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-5-phenoxypyridin-3-ylthio)methyl)piperidine-1-carboxylate
Ausbeute 45,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Placed 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)-2-(6-(4-methylthiazol-2-ylamino)-5-phenoxypyridin-3-ylthio)acetic acid (0.250 g, 0.449 mmol), N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (0.0638 g, 0.494 mmol) in DMF (10 mL) and added N-((dimethylamino)fluoromethylene)-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate(V) (0.119 g, 0.449 mmol) and stirred for 30 minutes. Added N-hydroxyacetamidine (0.0366 g, 0.494 mmol) and heated to 110° C. for 4 days. The reaction was diluted with EtOAc and washed with water, dried, filtered and concentrated. The residue was purified by reverse phase chromatography to provide the title compound (0.122 g, 35.6%) Product was contaminated with ˜15% acid. Crude material was used in Step B.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customdried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by reverse phase chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f13dede9e89f42d48d4859afed8cd180
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354540B2

Notizen zur Reaktion

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