Diisopropylethylamine → HCID 57732731, Verbindung

HRID 1806477Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806477
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[C:16]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH:17]=2)[NH:14][CH:13]=[C:12]3[CH:21]2[CH2:26][CH2:25][N:24]([S:27]([CH2:30][CH3:31])(=[O:29])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[CH:32]1([S:35](Cl)(=[O:37])=[O:36])[CH2:34][CH2:33]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[CH:32]1([S:35]([NH:1][CH2:2][C:3]2[CH:4]=[C:5]([C:9]3[CH:10]=[C:11]4[C:15](=[C:16]([C:18]([NH2:20])=[O:19])[CH:17]=3)[NH:14][CH:13]=[C:12]4[CH:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([S:27]([CH2:30][CH3:31])(=[O:29])=[O:28])[CH2:25][CH2:26]3)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)(=[O:37])=[O:36])[CH2:34][CH2:33]1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2760919Cyclopropanesulfonyl chlorideHCID 16038109HCID 16038109, Verbindung

Produkt 1

HCID 57732731HCID 57732731, VerbindungAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[3-(aminomethyl)phenyl]-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide (35 mg, 0.079 mmol) in DMF (1.0 mL) and DCM (1.0 mL) was added cyclopropanesulfonyl chloride (11 mg, 0.079 mmol) and DIEA (14 μL, 0.079 mmol). Reaction was stirred at room temperature overnight. Compound was purified by Gilson Preparatory HPLC to give 7.2 mg the title compound (17%). LC/MS=m/z 545.4 [M+H] Ret. Time: 1.94 min

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. customCompound was purified by Gilson Preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08f8a99897e34452894b4b878aee0812
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
Patentnummer
US08354406B2

Notizen zur Reaktion

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