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Triethylamine → rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-Chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1806725
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806725
[C:1]([O:5][C:6](=[O:16])[C@@H](/N=C/CC(C)(C)C)C)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[C:20](/[CH:24]=[C:25](/[C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][CH:29]=2)\[C:26]#[N:27])[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1.C([N:37]([CH2:40][CH3:41])[CH2:38][CH3:39])C>ClCCCl>[C:1]([O:5][C:6]([C:40]1([CH3:41])[CH:24]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]([Cl:17])[CH:19]=2)[C:25]([C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([Cl:34])=[CH:32][CH:33]=2)([C:26]#[N:27])[CH:38]([CH2:39][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[NH:37]1)=[O:16])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 912043m-Chlorobenzylidene-p-chlorophenylacetonitrileHCID 178462020HCID 178462020, Verbindung

Produkt 1

HCID 67296796rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-Chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to the method described in Example 1c, (S)-2-[3,3-dimethyl-but-(E)-ylideneamino]-propionic acid tert-butyl ester prepared in Example 33a (2.4 g, 11 mmol) was reacted with (Z)-3-(3-chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenyl)-acrylonitrile (2.4 g, 8.8 mmol) prepared in Example 1b, AgF (1.6 g, 13 mmol), and triethylamine (2.4 g, 24 mmol) in 1,2-dichloroethane (150 mL) at room temperature for 20 h to give rac-(2R,3R,4R,5S)-3-(3-Chloro-phenyl)-4-(4-chloro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-2-methyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester as a white foam (2.4 g, 54%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1337c12365ed4b22b641e020e6224d05
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

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