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3-Chloro-2-fluorobenzaldehyde → (Z)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-methoxy-phenyl)-acrylonitrile

HRID 1806792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806792
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]([CH2:6][C:7]#[N:8])=[C:4]([O:11][CH3:12])[CH:3]=1.[Cl:13][C:14]1[C:15]([F:22])=[C:16]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)[CH:17]=O.C[O-].[Na+]>CO>[Cl:13][C:14]1[C:15]([F:22])=[C:16](/[CH:17]=[C:6](/[C:5]2[CH:9]=[CH:10][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[O:11][CH3:12])\[C:7]#[N:8])[CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7363353-Chloro-2-fluorobenzaldehydeHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 223275242-(4-Chloro-2-methoxyphenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 59249520(Z)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-methoxy-phenyl)-acrylonitrileAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Step C In a manner similar to the method described in Example 1b, 4-chloro-2-methoxybenzyl cyanide (1.8 g, 10 mmol) was reacted with 3-chloro-2-fluorobenzaldehyde (2 g, 13 mmol), methanolic solution (25 wt %) of sodium methoxide (15 mL, 66 mmol) in methanol (50 mL) at 50° C. for 2 h to give (Z)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-methoxy-phenyl)-acrylonitrile as a white powder (2.1 g, 65%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e454ae7f9cb44653a314330d89ef778c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

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