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Triethylamine → rac-(2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-diethyl-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1806942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1806942
[C:1]([O:5][C:6](=[O:18])[CH2:7]/[N:8]=[CH:9]/[CH2:10][C:11]([CH2:16][CH3:17])([CH2:14][CH3:15])[CH2:12][CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Cl:19][C:20]1[C:21]([F:38])=[C:22](/[CH:26]=[C:27](/[C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[CH:32][C:31]=2[F:37])\[C:28]#[N:29])[CH:23]=[CH:24][CH:25]=1.C(N(CC)CC)C.C1CCN2C(=NCCC2)CC1>ClCCl.C(O)(C)(C)C>[C:1]([O:5][C:6]([CH:7]1[CH:26]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:20]([Cl:19])[C:21]=2[F:38])[C:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([Cl:36])=[CH:32][C:31]=2[F:37])([C:28]#[N:29])[CH:9]([CH2:10][C:11]([CH2:12][CH3:13])([CH2:16][CH3:17])[CH2:14][CH3:15])[NH:8]1)=[O:18])([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 59249629(Z)-3-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrileHCID 178443501HCID 178443501, Verbindung

Produkt 1

HCID 67297020rac-(2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-diethyl-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to the method described in Example 100b, [3,3-diethyl-pent-(E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester prepared in Example 106a (1.8 g, 7 mmol) was reacted with (Z)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-2-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-acrylonitrile (1.74 g, 5.6 mmol) prepared in Example 52a, AgF (1.1 g, 8.6 mmol), and triethylamine (1.95 mL, 14 mmol) in dichloromethane (150 mL) at room temperature for 18 h, followed by the reaction with DBU (7 ml) in tert-butanol (30 mL) at 100° C. for 2 h to give rac-(2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-diethyl-butyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester as a white gum (1.8 g, 57%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-860a74cc1b144f15b081ae3a2a7479ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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