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Lithium Hydroxide → HCID 178444597, Verbindung

HRID 1807205
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1807205
C[O:2][C:3](=[O:41])[CH2:4][C:5]1[NH:9][C:8]([NH:10][C:11]([C@H:13]2[C@H:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([Cl:24])[C:19]=3[F:25])[C@:16]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][C:29]=3[F:35])([C:26]#[N:27])[C@H:15]([CH2:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])[NH:14]2)=[O:12])=[N:7][N:6]=1.[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO>[Cl:24][C:20]1[C:19]([F:25])=[C:18]([C@@H:17]2[C@:16]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([Cl:34])=[CH:30][C:29]=3[F:35])([C:26]#[N:27])[C@H:15]([CH2:36][C:37]([CH3:39])([CH3:40])[CH3:38])[NH:14][C@H:13]2[C:11]([NH:10][C:8]2[NH:9][C:5]([CH2:4][C:3]([OH:41])=[O:2])=[N:6][N:7]=2)=[O:12])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 178499645HCID 178499645, Verbindung

Produkt 1

HCID 178444597HCID 178444597, VerbindungAusbeute 34,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of rac-(5-{[(2R,3S,4R,5S)-3-(3-Chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetic acid methyl ester (20 mg, 0.033 mmol) was dissolved in THF (0.6 mL) and methanol (0.2 mL), then 2N LiOH (0.2 mL) was added and stirred at room temperature for 3 hours. The mixture was concentrated and diluted with water and ethyl acetate. The organic phase was separated then concentrated to yield rac-(5-{[(2R,3S,4R,5S)-3-(3-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-(4-chloro-2-fluoro-phenyl)-4-cyano-5-(2,2-dimethyl-propyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetic acid (6.7 mg, 34%) as an off-white powder. HRMS (ES+) m/z Calcd for C27H26Cl2F2N6O3+H [(M+H)+]: 591.1485. found: 591.1483.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. additiondiluted with water and ethyl acetate
  3. customThe organic phase was separated
  4. concentrationthen concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85e2a3322f7f41d5b3c5d7890d57049c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08354444B2

Notizen zur Reaktion

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