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Benzyl mercaptan → Methyl 4-(benzylthio)-2-chlorobenzoate

HRID 1808201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808201
[Cl:1][C:2]1[CH:11]=[C:10](F)[CH:9]=[CH:8][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[CH2:19]([SH:26])[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1.C(OCC)(=O)C>CS(C)=O>[CH2:19]([S:26][C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:3]([C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])=[C:2]([Cl:1])[CH:11]=1)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 2763551Methyl 2-Chloro-4-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 22387852Methyl 4-(benzylthio)-2-chlorobenzoateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-chloro-4-fluorobenzoate (1.92 g, 10.2 mmol, 1 eq), cesium carbonate (3.74 g, 11.5 mmol, 0.13 eq) and benzyl mercaptan (1.3 g, 10.5 mmol, 1.03 eq) were combined in dimethyl sulphoxide (20 ml) and the reaction mixture heated at 50° C. for 4 hours. The reaction mixture was poured into ethyl acetate (10 ml) then washed with water (10 ml). The organic phase was dried over sodium sulphate, evaporated to yield the title compound as pink oil (2.82 g, 9.63 mmol, 95%).

Aufarbeitung

  1. washthen washed with water (10 ml)
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulphate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-929df6f4113a4aeaa3a7fbf682102a1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357711B2

Notizen zur Reaktion

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