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Ammonium Hydroxide → 1H-Indazole-1-carboxylic acid, 5-[[2-(3-hydroxyphenyl)-4-quinazolinyl]amino]-, 1,1-dimethylethyl ester

HRID 1808394
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808394
C([O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]2[N:20]=[C:19]([NH:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=3)[N:27]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[N:26]=[CH:25]4)[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=O)C.[NH4+].[OH-]>CO>[OH:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:11]2[N:20]=[C:19]([NH:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]4[C:28](=[CH:29][CH:30]=3)[N:27]([C:31]([O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[N:26]=[CH:25]4)[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[N:12]=2)[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 66826370tert-butyl 5-(2-(3-acetoxyphenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 569494541H-Indazole-1-carboxylic acid, 5-[[2-(3-hydroxyphenyl)-4-quinazolinyl]amino]-, 1,1-dimethylethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of give tert-butyl 5-(2-(3-acetoxyphenyl)quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate (5.85 g, 11.8 mmole) in anhydrous MeOH (400 mL) was added 28% (wt/v) NH4OH solution (6.50 mL). The reaction mixture was stirred at ambient temperature for 48 h. The crude product was filtered and washed with ether followed by hexane and dried under high vacuum overnight to give tert-butyl 5-(2-(3-hydroxyphenyl)-quinazolin-4-ylamino)-1H-indazole-1-carboxylate. (4.85 g, mmol, 91%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe crude product was filtered
  2. washwashed with ether
  3. customdried under high vacuum overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d905e563fad46cfa8a273c5ed85379b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08357693B2

Notizen zur Reaktion

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