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Triethylamine → N-[4-chloro-2-[(E)-hydroxyiminomethyl]-5-[4-[3-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]phenyl]-4-(dimethylamino)benzamide

HRID 1808900
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1808900
[Cl:1][C:2]1[C:7]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]3[C:17]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=4[O:28][CH3:29])=[N:18][O:19][C:20]=3[CH3:21])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][C:5]([NH:30][C:31](=[O:41])[C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([N:38]([CH3:40])[CH3:39])=[CH:34][CH:33]=2)=[C:4]([CH:42]=O)[CH:3]=1.Cl.[NH2:45][OH:46].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.CO.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:7]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]3[C:17]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=4[O:28][CH3:29])=[N:18][O:19][C:20]=3[CH3:21])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:6][C:5]([NH:30][C:31](=[O:41])[C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([N:38]([CH3:40])[CH3:39])=[CH:36][CH:37]=2)=[C:4](/[CH:42]=[N:45]/[OH:46])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 86670897N-(4-chloro-2-formyl-5-(4-(3-(2-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)piperazin-1-yl)phenyl)-4-(dimethylamino)benzamide

Produkt 1

HCID 87113030N-[4-chloro-2-[(E)-hydroxyiminomethyl]-5-[4-[3-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]piperazin-1-yl]phenyl]-4-(dimethylamino)benzamideAusbeute 33,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reaction mixture of N-(4-chloro-2-formyl-5-(4-(3-(2-methoxyphenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl)piperazin-1-yl)phenyl)-4-(dimethylamino)benzamide (Example 115, 7.7 mg, 0.013 mmol), hydroxylamine hydrochloride (1.8 mg, 0.026 mmol) and triethylamine (3.6 μL, 0.026 mmol) in DMF (1.2 mL), MeOH (0.240 mL) and DCM (0.240 mL) was stirred at RT overnight. The product was purified by preparative HPLC (10 mM NH4OAc AcCN/H2O) to give 2.7 mg of the title compound. 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 11.46 (1H, br. s.), 8.48 (1H, s), 8.31 (1H, s), 7.87 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.58 (1H, s), 7.55-7.44 (2H, m), 7.18 (1H, d, J=8.3 Hz), 7.10 (1H, t, J=7.5 Hz), 6.81 (2H, d, J=9.0 Hz), 3.75 (3H, s), 3.03 (6H, s). HPLC/MS (Method H): (ES+) m/z (M+H)+=617; Rt=1.98 min.

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by preparative HPLC (10 mM NH4OAc AcCN/H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7922dd441924a58b67f13a5ca183c06
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362004B2

Notizen zur Reaktion

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