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Diisopropylethylamine → 1,1-dimethylethyl {(1R)-1-[1-({3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}carbonyl)-3-hydroxyazetidin-3-yl]ethyl}carbamate

HRID 1809007
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809007
[OH:1][C:2]1([C@H:6]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH3:7])[CH2:5][NH:4][CH2:3]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[F:25][C:26]1[C:27]([NH:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([I:43])=[CH:39][C:38]=2[F:44])=[C:28]([CH:32]=[CH:33][C:34]=1[F:35])[C:29](F)=[O:30]>ClCCl>[F:25][C:26]1[C:27]([NH:36][C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([I:43])=[CH:39][C:38]=2[F:44])=[C:28]([C:29]([N:4]2[CH2:3][C:2]([C@H:6]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH3:7])([OH:1])[CH2:5]2)=[O:30])[CH:32]=[CH:33][C:34]=1[F:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 594691583,4-Difluoro-2-(2-fluoro-4-iodoanilino)benzoyl fluorideHCID 86621270HCID 86621270, Verbindung

Produkt 1

HCID 689021591,1-dimethylethyl {(1R)-1-[1-({3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}carbonyl)-3-hydroxyazetidin-3-yl]ethyl}carbamateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl [(1R)-1-(3-hydroxyazetidin-3-yl)ethyl]carbamate (200 mg, 0.92 mmol) in dichloromethane (5 mL) was added diisopropylethylamine (228 μL, 1.38 mmol) and 3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]benzoyl fluoride (prepared according to the procedures described in Reference 1) (363 mg, 0.92 mmol). The mixture was stirred at rt for 16 h, after which the volatile materials were removed in vacuo. The residue was purified by column chromatography (50% hexanes:50% ethyl acetate) to provide 1,1-dimethylethyl {(1R)-1-[1-({3,4-difluoro-2-[(2-fluoro-4-iodophenyl)amino]phenyl}carbonyl)-3-hydroxyazetidin-3-yl]ethyl}carbamate as a colorless film (333 mg, 0.56 mmol, 61% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.47 (br s, 1H), 7.40 (dd, 1H), 7.32 (d, 1H), 7.12 (m, 1H), 6.81 (m, 1H), 6.61 (m, 1H), 4.74 (br d, 1H), 4.22 (d, 1H), 4.15-4.07 (m, 2H), 3.96 (br s, 1H), 3.77 (m, 1H), 1.43 (s, 9H), 1.18 (d, 3H); MS (EI) for C23H25F3IN3O4: 536 (M-tert-butyl+H).

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customafter which the volatile materials were removed in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (50% hexanes:50% ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0d367000e5841949ffd794814566cbc
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362002B2

Notizen zur Reaktion

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