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Sodium Hydroxide → 5-Cyclohexylthiophene-3-carboxylic acid

HRID 1809091
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809091
[OH-].[Na+].C([O:5][C:6]([C:8]1[CH:12]=[C:11]([CH:13]2[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]2)[S:10][CH:9]=1)=[O:7])C>O>[CH:13]1([C:11]2[S:10][CH:9]=[C:8]([C:6]([OH:7])=[O:5])[CH:12]=2)[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59542484HCID 59542484, Verbindung

Produkt 1

HCID 595425035-Cyclohexylthiophene-3-carboxylic acidAusbeute 107,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (1 N, 2.5 mL) was added to 5-(cyclohexyl)-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester (0.485 g) in IMS (3 mL). The reaction was irradiated in a microwave at 140° C. for 10 minutes. Water was added (5 mL) and the mixture washed with DCM. The aqueous layer was acidified to pH 1 and extracted with DCM. The organic solution was dried over magnesium sulphate, filtered and the solvent removed to give the title compound (460 mg, 86%). Recrystallisation from IMS/water gave a red solid (0.2 g). LCMS m/z 210.99 [M+H]+ RT=3.75 min (Analytical Method 4).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was irradiated in a microwave at 140° C. for 10 minutes
  2. washthe mixture washed with DCM
  3. extractionextracted with DCM
  4. dry with materialThe organic solution was dried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customthe solvent removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcdbaea5d9c64fd686c2dc991cc7b85d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362008B2

Notizen zur Reaktion

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