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Diisopropylethylamine → ((S)-1-{1-[2-(3-Methyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)-phenyl]-methanoyl}-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid tert butyl ester

HRID 18092
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18092
[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[NH:7][CH2:8][C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][NH:10]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:16][C:17]1[N:21]=[C:20]([C:22]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:23]=2[C:24](O)=[O:25])[O:19][N:18]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2N=CC=CC=2N=N1>CN(C)C=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:15])[NH:7][CH2:8][C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]1[C:24]([C:23]1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][C:22]=1[C:20]1[O:19][N:18]=[C:17]([CH3:16])[N:21]=1)=[O:25])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1501973tert-butyl N-{[(2S)-piperidin-2-yl]methyl}carbamateHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 231463052-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid

Produkt 1

HCID 86593675
((S)-1-{1-[2-(3-Methyl-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)-phenyl]-methanoyl}-piperidin-2-ylmethyl)-carbamic acid tert butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-1-piperidin-2-ylmethyl-carbamic acid tert butyl ester (2.0 g) and 2-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-benzoic acid (1.9) in dimethylformamide (10 ml containing diisopropylethylamine (2.4 ml) was treated with [O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate] (3.55 g) and stirred at 90° C. for 16 hours. Solvent was removed at reduced pressure and the residue column chromatographed (silica gel, diethyl ether eluant) to give the title compound (3.4 g).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed at reduced pressure
  2. customthe residue column chromatographed (silica gel, diethyl ether eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92e42c39a1fb42739a6c7b48039086c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741329B2

Notizen zur Reaktion

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