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Phthalimide → [3-(3-Chloro-phenyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1809668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809668
[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=1)O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[C:20]1(=[O:30])[NH:24][C:23](=[O:25])[C:22]2=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:21]12.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=1)[N:24]1[C:20](=[O:30])[C:21]2[C:22](=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[C:23]1=[O:25])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6809PhthalimideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 59868413[3-(3-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68107198[3-(3-Chloro-phenyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of [3-(3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester (12 g, 42 mmol), phthalimide (6.2 g, 42 mmol), and PPh3 (14.3 g, 55 mmol) in THF (150 mL) was added DEAD (9.0 mL, 55 mmol) dropwise at about 5° C. After 1 hour, the mixture was concentrated to dryness. The residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:petroleum ether, 1:8) to afford [3-(3-chloro-phenyl)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester. (Yield 15.65 g, 90%).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated to dryness
  2. customThe residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:petroleum ether, 1:8)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67a252989daa442684df439d38f40f82
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362023B2

Notizen zur Reaktion

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