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(2,4-Dichloro-pyrimidin-5-yl)-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-methanol → (2,4-Dichloro-pyrimidin-5-yl)-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-methanone

HRID 1809679
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809679
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([CH:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([S:17][CH3:18])[N:12]=2)[OH:10])=[CH:4][N:3]=1>ClCCl.CO.O=[Mn]=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([S:17][CH3:18])[N:12]=2)=[O:10])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86667954(2,4-Dichloro-pyrimidin-5-yl)-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 86667955(2,4-Dichloro-pyrimidin-5-yl)-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (2,4-dichloro-pyrimidin-5-yl)-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-methanol (13.6 g, 45 mmol) in dichloromethane (160 mL) and methanol (40 mL) was added MnO2 (55 g, 632 mmol), The mixture was heated at reflux for 16 hours. After cooling to room temperature, the precipitate was removed off by filtration. The filtrate was concentrated and the residue was purified by column chromatography (silica, 20 g, 200-300 mesh, eluting with methanol:dichloromethane, 1:200) to afford (2,4-dichloro-pyrimidin-5-yl)-(2-methylsulfanyl-pyrimidin-4-yl)-methanone. (Yield 9.52 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 16 hours
  3. customthe precipitate was removed off by filtration
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. customthe residue was purified by column chromatography (silica, 20 g, 200-300 mesh, eluting with methanol:dichloromethane, 1:200)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ba4c096872514981a91589121cf4425a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362023B2

Notizen zur Reaktion

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