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Sodium triacetoxyborohydride → N-[2-Oxo-2-({(3R)-1-[4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

HRID 1809915
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1809915
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]1[CH:6]1[CH2:11][CH2:10][C:9](=O)[CH2:8][CH2:7]1.[O:13]=[C:14]([NH:29][CH2:30][C:31](=O)[NH:32][C@@H:33]1[CH2:37]CNC1)[CH2:15][NH:16][C:17](=[O:28])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:19]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>CC(O)=O.C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[O:13]=[C:14]([NH:29][C@@H:30]1[CH2:37][CH2:33][N:32]([CH:9]2[CH2:10][CH2:11][CH:6]([C:2]3[S:1][CH:5]=[CH:4][N:3]=3)[CH2:7][CH2:8]2)[CH2:31]1)[CH2:15][NH:16][C:17](=[O:28])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 595561194-(Thiazol-2-yl)cyclohexan-1-oneHCID 66787189N-[2-oxo-2-({2-oxo-2-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]ethyl}amino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide

Produkt 1

HCID 58751589N-[2-Oxo-2-({(3R)-1-[4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexyl]pyrrolidin-3-yl}amino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamideAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21922555Acetic acid methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexanone (0.069 g, 0.38 mmol) and N-[2-oxo-2-({2-oxo-2-[(3R)-pyrrolidin-3-ylamino]ethyl}amino)ethyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide (0.10 g, 0.32 mmol) in 2% AcOH/CH2Cl2 (10 mL) was added NaB(OAc)3H (0.134 g, 0.634 mmol). After being stirred overnight at room temperature under N2, the reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with saturated Na2CO3. The aqueous layer was extracted with EtOAc (3×). The combined organic layers were dried (MgSO4), concentrated and flash chromatographed [EtOAc to MeOH/EtOAc (1:9) then to 5% MeOH/EtOAc/Et3N (1:9:0.5)] to give 0.129 g of the title compound in 85% yield. MS (EI) calcd: (M+H)+=480.2. Found: 480.3.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated Na2CO3
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc (3×)
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customflash chromatographed [EtOAc to MeOH/EtOAc (1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d4a50953bb441629f62ae92f6ec286d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362003B2

Notizen zur Reaktion

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