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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 86639124, Verbindung

HRID 1810054
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1810054
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH2:11])=[N:8][CH:7]=1.C1N=CN([C:18](N2C=NC=C2)=[O:19])C=1.[CH3:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][CH:29]([NH:32][CH2:33][C:34]([CH3:42])([C:36]2[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=2)[CH3:35])[CH2:28][CH2:27]1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][C:18]([N:32]([CH:29]2[CH2:30][CH2:31][CH:26]([CH3:25])[CH2:27][CH2:28]2)[CH2:33][C:34]([CH3:42])([C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH3:35])=[O:19])=[N:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 24704801Methyl 2-((2-aminothiazol-5-yl)thio)acetateHCID 54886392HCID 54886392, Verbindung

Produkt 1

HCID 86639124HCID 86639124, VerbindungAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (2-amino-thiazol-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester (416 mg, 2.04 mmol) in CH2Cl2 (30 mL) was added CDI (496 mg, 3.06 mmol) and DMAP (25 mg, 0.21 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at rt for 1.5 h, then (4-methyl-cyclohexyl)-(2-methyl-2-phenyl-propyl)-amine (500 mg, 2.04 mmol) was added. The mixture was stirred for 16 h at room temperature. The solvent was removed at reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC to give {2-[3-(4-methyl-cyclohexyl)-3-(2-methyl-2-phenyl-propyl)-ureido]-thiazol-5-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester (350 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 16 h at room temperature
  2. customThe solvent was removed at reduced pressure
  3. customthe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78fba910f41f4fcfa01519bc6b4774cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362049B2

Notizen zur Reaktion

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