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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 86639125, Verbindung

HRID 1810058
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1810058
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH2:11])=[N:8][CH:7]=1.C1N=CN([C:18](N2C=NC=C2)=[O:19])C=1.[F:25][C:26]([F:42])([C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:27][NH:28][CH:29]1[CH2:34][CH2:33][CH:32]([CH3:35])[CH2:31][CH2:30]1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][C:18]([N:28]([CH2:27][C:26]([F:42])([F:25])[C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH:29]2[CH2:30][CH2:31][CH:32]([CH3:35])[CH2:33][CH2:34]2)=[O:19])=[N:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 24704801Methyl 2-((2-aminothiazol-5-yl)thio)acetateHCID 57431483HCID 57431483, Verbindung

Produkt 1

HCID 86639125HCID 86639125, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (2-amino-thiazol-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester (403 mg, 1.98 mmol) in CH2Cl2 (100 mL) was added CDI (480.2 mg, 2.96 mmol) and DMAP (25 mg, 0.20 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 h, and then (2,2-difluoro-2-phenyl-ethyl)-(4-methyl-cyclohexyl)-amine (500 mg, 1.98 mmol) was added. The mixture was stirred for 16 h at room temperature. The solvent was removed at reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC to give {2-[3-(2,2-difluoro-2-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-cyclohexyl)-ureido]-thiazol-5-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 16 h at room temperature
  2. customThe solvent was removed at reduced pressure
  3. customthe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dd54a2be176433a824930eefce3c27e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362049B2

Notizen zur Reaktion

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