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Diisopropylamine → methyl (E)-[4-[3-[4-[3-(4-hydroxypiperidin-1-yl)propynyl]phenyl]-3-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]-allyloxy]-2-methylphenoxy]acetate

HRID 1810688
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1810688
[CH2:1]([N:4]1[CH2:9][CH2:8][CH:7]([OH:10])[CH2:6][CH2:5]1)[C:2]#[CH:3].I[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15](/[C:18](/[C:35]2[CH:40]=[CH:39][C:38]([S:41][C:42]([F:45])([F:44])[F:43])=[CH:37][CH:36]=2)=[CH:19]\[CH2:20][O:21][C:22]2[CH:33]=[CH:32][C:25]([O:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[C:24]([CH3:34])[CH:23]=2)=[CH:14][CH:13]=1.C(NC(C)C)(C)C>O1CCCC1.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[OH:10][CH:7]1[CH2:8][CH2:9][N:4]([CH2:1][C:2]#[C:3][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15](/[C:18](/[C:35]3[CH:36]=[CH:37][C:38]([S:41][C:42]([F:44])([F:43])[F:45])=[CH:39][CH:40]=3)=[CH:19]\[CH2:20][O:21][C:22]3[CH:33]=[CH:32][C:25]([O:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[C:24]([CH3:34])[CH:23]=3)=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 186167231-(Prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-olHCID 86629321methyl (Z)-[4-[3-(4-iodophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl-sulfanyl)phenyl]allyloxy]-2-methyl-phenoxy]-acetate

Produkt 1

HCID 86629320methyl (E)-[4-[3-[4-[3-(4-hydroxypiperidin-1-yl)propynyl]phenyl]-3-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]-allyloxy]-2-methylphenoxy]acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Propargylpiperidin-4-ol (154 mg, 1.10 mmol) was added to a solution of methyl (Z)-[4-[3-(4-iodophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl-sulfanyl)phenyl]allyloxy]-2-methylphenoxy]-acetate (340 mg, 0.553 mmol; prepared as described in example 56) and diisopropylamine (0.35 mL, 2.49 mmol) in tetrahydrofuran (9 mL). The mixture was degassed and copper(I) iodide (8.4 mg, 0.044 mmol) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (19.3 mg, 0.027 mmol) were added. The reaction mixture was stirred under argon at ambient temperature for 20 h, filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by flash column chromatography (silica gel Fluka 60, chloroform/methanol 97:3) yielding methyl (E)-[4-[3-[4-[3-(4-hydroxypiperidin-1-yl)propynyl]phenyl]-3-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]-allyloxy]-2-methylphenoxy]acetate.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was degassed
  2. filtrationfiltered
  3. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by flash column chromatography (silica gel Fluka 60, chloroform/methanol 97:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16364e4ed51445d282fa92db1b9d203a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362016B2

Notizen zur Reaktion

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