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Dichloromethane → HCID 67146898, Verbindung

HRID 1810701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1810701
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13]/[CH:14]=[C:15](\[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25](I)=[CH:24][CH:23]=2)/[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH3:29].[C:31]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][N:34]=1)#[CH:32].ClCCl>C(N(CC)CC)C.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13]/[CH:14]=[C:15](/[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)\[C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:32]#[C:31][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][N:34]=3)=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:8][C:7]=1[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 6344DichloromethaneHCID 137268EthynylpyridineHCID 67146661(Z)-{4-[3-(4-iodo-phenyl)-3-phenyl-allyloxy]-2-methyl-phenoxy}-acetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67146898HCID 67146898, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (Z)-{4-[3-(4-iodo-phenyl)-3-phenyl-allyloxy]-2-methyl-phenoxy}-acetic acid methyl ester (283 mg, 0.55 mmol), 2-Ethynyl-pyridine (0.167 ml. 1.65 mmol), bis(triphenylphosphine) palladium(II) chloride (0.015 g, 0.022 mmol), copper(I) iodide (0.31 mg, 0.002 mmol) in dry triethylamine (4 ml) were heated to 120° C. by microwave irradiation for 20 min. The cooled reaction mixture was added dichloromethane (20 ml) and silica gel Fluka 60 (10 g) and evaporated in vacuo. The residue was purified by ISCO combiflash 16 (silica gel, hexane/ethyl acetate 85:15) yielding {2-Methyl-4-[(Z)-3-phenyl-3-(4-pyridin-2-ylethynyl-phenyl)-allyloxy]-phenoxy}-acetic acid methyl ester as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. customevaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by ISCO combiflash 16 (silica gel, hexane/ethyl acetate 85:15)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94803a9ea3074c2d85deb486660ad111
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362016B2

Notizen zur Reaktion

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