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Lithium Hydroxide → 4-Bromo-3-(2-m-tolyl-ethoxy)-benzoic acid

HRID 1810830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1810830
C[O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([Br:10])=[C:6]([O:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:5]=1.[OH-].[Li+]>O1CCOCC1>[Br:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:21])=[O:2])=[CH:5][C:6]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 670765654-Bromo-3-(2-m-tolyl-ethoxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 670766394-Bromo-3-(2-m-tolyl-ethoxy)-benzoic acidAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound of step 1 (0.50 g, 1.43 mmol) was dissolved in dioxane (5 ml), lithium hydroxide (7.1 ml of an aqueous 1 M (i.e. 1 mol per liter) solution) was added, and the mixture was reacted overnight. The mixture was partitioned between 2 N hydrochloric acid and EA, the aqueous phase extracted with EA, and the organic extracts were dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to dryness in vacuo to give 0.414 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was reacted overnight
  2. customThe mixture was partitioned between 2 N hydrochloric acid and EA
  3. extractionthe aqueous phase extracted with EA
  4. dry with materialthe organic extracts were dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-560ffdbd548a4c5496e31245a30914d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362073B2

Notizen zur Reaktion

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