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Thiazolidinedione → 5-[1-(5-Benzyl-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridin-2-yl)methylidene]thiazolidine-2,4-dione

HRID 1811451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1811451
[CH2:1]([N:8]1[C:21](=[O:22])[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:14]2[CH:13]=[C:12]([CH:23]=O)[CH:11]=[CH:10][C:9]1=2)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[S:25]1[CH2:29][C:28](=[O:30])[NH:27][C:26]1=[O:31]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)(=O)C.N1CCCCC1>[CH2:1]([N:8]1[C:21](=[O:22])[C:20]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:14]2[CH:13]=[C:12]([CH:23]=[C:29]3[S:25][C:26](=[O:31])[NH:27][C:28]3=[O:30])[CH:11]=[CH:10][C:9]1=2)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 5437ThiazolidinedioneHCID 862337835-Benzyl-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 866139515-[1-(5-Benzyl-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridin-2-yl)methylidene]thiazolidine-2,4-dioneAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidKatalysatorHCID 8082Piperidine
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

592 mg of 5-benzyl-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carboxaldehyde and 221 mg of 2,4-thiazolidinedione were suspended in 10 ml of toluene. Two drops of acetic acid and two drops of piperidine were added to the suspension, followed by heating and refluxing overnight. The reaction liquid was cooled, and the solid thus obtained was collected by filtration. The collected solid was washed with toluene-diethyl ether, and dried, giving 620 mg (80% yield) of 5-[1-(5-benzyl-6-oxo-5,6-dihydrophenanthridin-2-yl)methylidene]thiazolidine-2,4-dione as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureby heating
  2. temperaturerefluxing overnight
  3. customThe reaction liquid
  4. temperaturewas cooled
  5. customthe solid thus obtained
  6. filtrationwas collected by filtration
  7. washThe collected solid was washed with toluene-diethyl ether
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ff79f5966624f9b85db1e529c9f5692
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362252B2

Notizen zur Reaktion

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