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Acetyl chloride → N-(3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)-2-hydroxypropyl)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide

HRID 1811470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1811470
C(N(CC)CC)C.[C:8](Cl)(=[O:10])[CH3:9].[Br:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]2[N:17]([CH2:27][CH:28]([OH:39])[CH2:29][NH:30][C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([O:37][CH3:38])[CH:32]=3)[C:18]3[C:23]([C:24]=2[CH:25]=1)=[CH:22][C:21]([Br:26])=[CH:20][CH:19]=3.C([Sn](=O)CCCC)CCC>C1(C)C=CC=CC=1>[Br:26][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[N:17]([CH2:27][CH:28]([OH:39])[CH2:29][N:30]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([O:37][CH3:38])[CH:32]=3)[C:8](=[O:10])[CH3:9])[C:16]3[C:24]([C:23]=2[CH:22]=1)=[CH:25][C:13]([Br:12])=[CH:14][CH:15]=3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 61221Dibutyltin oxideHCID 3103961P7C3-OMe

Produkt 1

HCID 46853445N-(3-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)-2-hydroxypropyl)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Following a literature procedure (Morcuende, A; Ors, M; Valverde, S; Herradón, B. J. Org. Chem. 1996, 5264-5270) triethylamine (14 μl, 0.10 mmol) and acetyl chloride (8 μl, 0.11 mmol) were added to a heterogeneous mixture of 1-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)-3-(3-methoxyphenylamino)propan-2-ol (53 mg, 0.11 mmol) and dibutyltin oxide (5.5 mg, 0.022 mmol) in anhydrous toluene (1.5 ml). The reaction vessel was purged with nitrogen, sealed and heated under microwave radiation to 150° C. for 9 minutes. The reaction was monitored by lc/ms and all SM had been consumed. The heterogeneous solution was filtered under vacuum to yield a white solid. The crude product was used without purification.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was purged with nitrogen
  2. customsealed
  3. customhad been consumed
  4. filtrationThe heterogeneous solution was filtered under vacuum
  5. customto yield a white solid
  6. customThe crude product was used without purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff9b13b6eeb64504add24b58d2f121a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362277B2

Notizen zur Reaktion

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