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Ethyl Acetate → (R)-Methyl 4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-12-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate

HRID 1811523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1811523
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:26][CH2:25][C@@:24]2([CH3:27])[C@H:4]([CH2:5][CH2:6][C@@H:7]3[C:23]2=[CH:22][C:21](=[O:28])[C@@:20]2([CH3:29])[C@H:8]3[CH2:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@H:12]([CH3:19])[CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:3]1.[CH3:30][CH2:31][O:32]C(C)=O>[Pd]>[C:31]([O:1][C@@H:2]1[CH2:26][CH2:25][C@@:24]2([CH3:27])[C@H:4]([CH2:5][CH2:6][C@@H:7]3[C@@H:23]2[CH2:22][C:21](=[O:28])[C@@:20]2([CH3:29])[C@H:8]3[CH2:9][CH2:10][C@@H:11]2[C@H:12]([CH3:19])[CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:3]1)(=[O:32])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 255793Deoxycholic Acid Impurity 39

Produkt 1

HCID 21632880(R)-Methyl 4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-12-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

10% Pd/C (900 mg) was added to a solution of compound 1.9a (2.0 g, 4.5 mmol) in EtOAc (150 mL) and the resulting slurry was hydrogenated in a Parr apparatus (50 psi) at 50° C. for 16 h. At this point the reaction was determined to be complete by TLC. The mixture was filtered through a small plug of Celite® and the solvent was removed under vacuum, providing compound 2.0a (1.6 g, 80% yield) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through a small plug of Celite®
  2. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a32e10b71c964b189dc01ed7a7279a9c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08362285B2

Notizen zur Reaktion

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