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Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketone → HCID 178444638, Verbindung

HRID 1812869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1812869
C#CCCCCC=O.COc1ccc(C(=O)CBr)cc1>C[Si](C)(C)OC(c1ccccc1)(c1ccccc1)[C@@H]1CCCN1.F[P](F)(F)(F)(F)F.CC(C)(C)C1=CC=[N@H]2C(=C1)C3=CC(=CC=[N@@H]3[Ir]2456c7cc(F)cc(F)c7C8=CC=C(C=[N]48)C(F)(F)F)C(C)(C)C.Fc9cc(F)c(C%10=[N]5C=C(C=C%10)C(F)(F)F)c6c9.CN(C)C=O.Cc1cccc(C)n1>C#CCCC[C@@H](C=O)CC(=O)c1ccc(OC)cc1.C#CCCC[C@H](C=O)CC(=O)c1ccc(OC)cc1
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 4965Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketoneHCID 79372,6-LutidineHCID 11355455Hept-6-ynal

Produkt 2

HCID 178444638HCID 178444638, VerbindungHCID 178444639HCID 178444639, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11198150(S)-(-)-alpha,alpha-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol Trimethylsilyl Ether

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Aufarbeitung

  1. aliquot4 uL mixture of each reacted solution was collected and diluted with 36 uL ACN
  2. addition4 uL mixture of each reacted solution was collected and diluted with 36 uL ACN
  3. additionchiral resolving regent (150 mM in DCM, 40 uL)
  4. additionCuI with DIPEA (400 mM in ACN) 40 uL
  5. additioninternal standard 1-phenylprop-2-yn-1-ol (4) (25 mM in ACN) 40 uL
  6. stirringKeine Vorschrift aufgezeichnet
  7. aliquotAfter the reaction, 10 uL of supernatant for each reaction was transferred to another 96-well plate
  8. additionAfter the reaction, 10 uL of supernatant for each reaction was transferred to another 96-well plate and diluted with 190 uL ACN before the IM-MS analysis

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36edd36bd1124ad78bbe9e4fd3327629
Quelldatensatz
Dataset from `Ultra-high-throughput mapping of the chemical space of asymmetric catalysis enables accelerated reaction discovery`
DOI
10.1038/s41467-023-42446-5

Notizen zur Reaktion

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Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel5×