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Triphenylphosphine → 3-[4-acetylamino-2-(2-quinolin-5-yl-ethoxy)-benzenesulfonylamino]-N-methoxy-N-methyl-succinamic acid tert-butyl ester

HRID 1814297
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814297
[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[CH2:7][CH:8]([NH:15][S:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])=[CH:21][C:20]=1[OH:29])(=[O:18])=[O:17])[C:9]([N:11]([O:13][CH3:14])[CH3:12])=[O:10])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[N:31]1[C:40]2[C:35](=[C:36]([CH2:41][CH2:42]O)[CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:30])[CH2:7][CH:8]([NH:15][S:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([NH:25][C:26](=[O:28])[CH3:27])=[CH:21][C:20]=1[O:29][CH2:42][CH2:41][C:36]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[C:40]2[C:35]=1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[N:31]2)(=[O:18])=[O:17])[C:9]([N:11]([O:13][CH3:14])[CH3:12])=[O:10])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 225041322-(Quinolin-5-yl)ethan-1-olHCID 865882053-(4-acetylamino-2-hydroxy-benzenesulfonylamino)-N-methoxy-N-methyl-succinamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 865882063-[4-acetylamino-2-(2-quinolin-5-yl-ethoxy)-benzenesulfonylamino]-N-methoxy-N-methyl-succinamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 83,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-(4-Acetylamino-2-hydroxy-benzenesulfonylamino)-N-methoxy-N-methyl-succinamic acid tert-butyl ester (0.40 g, 0.9 mmol) was combined with 2-Quinolin-5-yl-ethanol (0.155 g, 0.9 mmol) and triphenyl phosphine (355 mg, 1.3 mmol) in 15 mL THF. The solution was cooled to 0° C. DEAD (0.21 mL, 1.3 mmol) was added. The reaction was slowly warmed to room temperature, and stirred overnight. The reaction mixture was concentrated in vacuo. The crude product was chromatorgraphed using 1:1 ethyl acetate/hexanes followed by ethyl acetate, and then 10% methanol in ethyl acetate to yield 3-[4-acetylamino-2-(2-quinolin-5-yl-ethoxy)-benzenesulfonylamino]-N-methoxy-N-methyl-succinamic acid tert-butyl ester 450 mg (83%) of an off-white solid. MS (APCI) m/z 601.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was slowly warmed to room temperature
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52e8ae22065142348375f4dbe1377f90
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06875765B2

Notizen zur Reaktion

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