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Triethylamine → (S)-3-[2-benzyloxy-4-(4-chloro-butanoylamino)-benzenesulfonylamino]-4,4-diethoxy-butyric acid tert-butyl ester

HRID 1814385
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814385
[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[CH2:7][C@H:8]([NH:16][S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH2:26])=[CH:22][C:21]=1[O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH:9]([O:13][CH2:14][CH3:15])[O:10][CH2:11][CH3:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[Cl:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][C:47](Cl)=[O:48]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[CH2:7][C@H:8]([NH:16][S:17]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH:26][C:47](=[O:48])[CH2:46][CH2:45][CH2:44][Cl:43])=[CH:22][C:21]=1[O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)(=[O:19])=[O:18])[CH:9]([O:10][CH2:11][CH3:12])[O:13][CH2:14][CH3:15])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 783704-Chlorobutyryl chlorideHCID 69692490(S)-3-(4-amino-2-benzyloxy-benzenesulfonylamino)-4,4-diethoxy-butyric acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69692699(S)-3-[2-benzyloxy-4-(4-chloro-butanoylamino)-benzenesulfonylamino]-4,4-diethoxy-butyric acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-3-(4-amino-2-benzyloxy-benzenesulfonylamino)-4,4-diethoxy-butyric acid tert-butyl ester from Route J step 7 (0.958 g, 1.88 mmol), in anhydrous methylene chloride (20 mL) at 0° C. was added triethylamine (1.32 mL, 9.42 mmol) followed by 4-chlorobutyryl chloride (0.32 ml, 2.83 mmol) dropwise. The reaction was allowed to stir at 0° C. for 1 h and then allowed to slowly warm to room temperature overnight. The methylene chloride was evaporated and the reaction mixture was dissolved in ethyl acetate and water. The organic layer was collected and washed with 10% sulfuric acid, brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated to yield (S)-3-[2-benzyloxy-4-(4-chloro-butanoylamino)-benzenesulfonylamino]-4,4-diethoxy-butyric acid tert-butyl ester (1.32 g) as a crude brown oil. MS (APCI) m/z 611.3 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto slowly warm to room temperature overnight
  2. customThe methylene chloride was evaporated
  3. dissolutionthe reaction mixture was dissolved in ethyl acetate
  4. customThe organic layer was collected
  5. washwashed with 10% sulfuric acid, brine
  6. dry with materialdried over magnesium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-401ea6ebada64f00bbd1afe271130566
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06875765B2

Notizen zur Reaktion

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