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Chlorosuccinimide → 3-Chloro-6-(chloromethyl)pyridazine

HRID 1814762
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814762
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([CH3:8])=[CH:6][CH:7]=1.[Cl:9]N1C(=O)CCC1=O>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[N:4][C:5]([CH2:8][Cl:9])=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 2272543-Chloro-6-methylpyridazine

Produkt 1

HCID 224986393-Chloro-6-(chloromethyl)pyridazineAusbeute 43,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 7187Benzoyl PeroxideKatalysatorHCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 3-chloro-6-methylpyridazine (3 g), benzoyl peroxide (150 mg) and N-chlorosuccinimide (3.12 g) in CCl4 (30 ml) was refluxed 16 hours, cooled, filtered and evaporated. Chromatography (EtOAc/hexane) gave title compound (1.67 g). NMR δ(CDCl3) 4.87 (2H, s), 7.58 (1H, d), 7.71 (1H, d).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed 16 hours
  2. temperaturecooled
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e0c875016194aaabcfe3709d8b2f394
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878704B2

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