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4-Nitrobenzoic Acid → (S)-7-benzyl-1-(5-(4-nitrobenzoyloxy)hexyl)-3-methylxanthine

HRID 1814975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1814975
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[CH2:13]([N:20]1[C:28]2[C:27](=[O:29])[N:26]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][C@H:34]([OH:36])[CH3:35])[C:25](=[O:37])[N:24]([CH3:38])[C:23]=2[N:22]=[CH:21]1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[N+:39]([C:42]1[CH:50]=[CH:49][C:45]([C:46](O)=[O:47])=[CH:44][CH:43]=1)([O-:41])=[O:40].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1>[CH2:13]([N:20]1[C:28]2[C:27](=[O:29])[N:26]([CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][C@@H:34]([O:36][C:46](=[O:47])[C:45]3[CH:44]=[CH:43][C:42]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[CH:50][CH:49]=3)[CH3:35])[C:25](=[O:37])[N:24]([CH3:38])[C:23]=2[N:22]=[CH:21]1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 61084-Nitrobenzoic AcidHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 9885048(R)-7-benzyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthine

Produkt 1

HCID 53988311(S)-7-benzyl-1-(5-(4-nitrobenzoyloxy)hexyl)-3-methylxanthineAusbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethyl azodicarboxylate (14.63 g, 84 mmol) was added dropwise to a solution of (R)-7-benzyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methylxanthine (as prepared in Example 29) (20 g, 56 mmol), 4-nitrobenzoic acid (14 g, 84 mmol) and triphenylphosphine (22 g, 84 mmol) in tetrahydrofuran (200 ml). After stirring for 30 minutes, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 30% ethyl acetate-hexane to provide (S)-7-benzyl-1-(5-(4-nitrobenzoyloxy)hexyl)-3-methylxanthine (25 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 30% ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a8ceb16a3044754822310254f86a316
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06878715B1

Notizen zur Reaktion

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