Triethylamine → 3-Ethoxyspiro[3.6]decan-1-one

HRID 1815047Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1815047
[CH:1]1([C:8](Cl)=[O:9])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[CH2:11]([O:13][C:14]#[CH:15])[CH3:12].C(N(CC)CC)C>C(OCC)C>[CH2:11]([O:13][CH:14]1[C:1]2([CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)[C:8](=[O:9])[CH2:15]1)[CH3:12]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 61239Ether, ethyl ethynylHCID 12556870Cycloheptanecarbonyl chloride

Produkt 1

HCID 219195623-Ethoxyspiro[3.6]decan-1-oneAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of cycloheptyl carbonyl chloride (10.0 g, 0.062 mol) and ethoxyacetylene (40% w/w solution in hexanes, 6.0 g, 0.083 mol, 12 ml) in diethylether (50 ml) was treated dropwise with triethylamine (20 ml, 0.14 mol) and the reaction stirred for 5d at room temperature. Filtration and concentration of the filtrate in vacuo followed by chromatography (SiO2, 5:1 EtOAc:hexanes) gave the title compound as a pale yellow oil (10.5 g, 0.054 mol, 87%). δH (CDCl3, 300K) 4.78 (1H, s), 4.20 (2H, q J 7.1 Hz), 1.94-1.87 (2H, m), 1.83-1.77 (2H, m), 1.71-1.66 (2H, m), 1.63-1.52 (6H, m), 1.45 (3H, t J 7.1 Hz); m/z (ES+, 70V) 194.9 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration and concentration of the filtrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-168e60ebf5404699916e1ea3575dd1c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
Patentnummer
US06878718B2

Notizen zur Reaktion

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