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(7alpha,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10),14-tetraen-17-ol → (7alpha,14beta,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10)-trien-17-ol

HRID 1815778
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1815778
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C:9]4[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]3)([CH3:14])[C@@H:12]([OH:21])[CH2:11][CH:10]=4)[C@H:7]([CH3:22])[CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1>[Pd].C(O)C.ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C@@H:9]4[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]3)([CH3:14])[C@@H:12]([OH:21])[CH2:11][CH2:10]4)[C@H:7]([CH3:22])[CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 69624986(7alpha,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10),14-tetraen-17-ol

Produkt 1

HCID 69788873(7alpha,14beta,17beta)-3-Methoxy-7-methylestr-1,3,5(10)-trien-17-olAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

i)—A mixture of (7α,17β)-3-methoxy-7-methylestr-1,3,5(10),14-tetraen-17-ol [Segaloff, et al, Steroids 22, 99 (1973); 86.2 g] and palladium on activated carbon (5%; 34.5 g) in ethanol (578 ml) and dichloromethane (414 ml) was stirred under hydrogen (3 bar) at room temperature for 24 h. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure, to give (7α,14β,17β)-3-methoxy-7-methylestr-1,3,5(10)-trien-17-ol (83.0 g). The product was used in the following step without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52912f247795484bbb659b59d6a2f3db
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06881728B1

Notizen zur Reaktion

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