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Bromotrichloromethane → HCID 20775653, Verbindung

HRID 1815995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1815995
[CH2:1]([O:8][C:9]([CH:11]1[CH2:15][O:14][C:13]([CH:16]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][Si:30]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])([CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH:31]([CH3:33])[CH3:32])=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[N:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1CCN2C(=NCCC2)CC1.BrC(Cl)(Cl)Cl>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[N:12]=[C:13]([CH:16]([CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][Si:30]([CH:37]([CH3:39])[CH3:38])([CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH:31]([CH3:32])[CH3:33])=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:17][C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])[O:14][CH:15]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6383BromotrichloromethaneHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 20775652HCID 20775652, Verbindung

Produkt 1

HCID 20775653HCID 20775653, VerbindungAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl (±)-3-[4-(benzyloxycarbonyl)-1,3-oxazolin-2-yl]-4-[4-(triisopropylsilyloxy)phenyl]butanoate (4.45 g, 8.03 mmole) in CH2Cl2 (40 mL) at 0° C. was added DBU (1.4 mL, 9.64 mmole), followed by bromotrichloromethane (0.95 mL, 9.64 mmole). The mixture was allowed to warm to RT as the bath warmed. After 18 hr the mixture was concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (20% EtOAc/hexanes) to give the title compound (2.23 g, 50%) as a clear oil: MS (ES) m/e 552 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed
  2. concentrationAfter 18 hr the mixture was concentrated
  3. customThe residue was chromatographed on silica gel (20% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdc4b5bcf733484785626020a0ea464a
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06881736B1

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