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Sodium Iodide → HCID 42637597, Verbindung

HRID 1816179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816179
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([NH:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=3)[S:11][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1.Br[CH2:25][C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>C(#N)C>[CH3:33][O:32][C:30](=[O:31])[C:29]1[CH:34]=[CH:35][C:26]([CH2:25][N:13]([C:10]2[S:11][CH:12]=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=3)[N:9]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:21])([F:23])[F:22])=[CH:16][CH:15]=2)=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 256687Methyl 4-(bromomethyl)benzoateHCID 22496401HCID 22496401, Verbindung

Produkt 1

HCID 42637597HCID 42637597, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

[4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-yl]-(4-trifluoromethylphenyl)amine (0.335 mg; 0.95 mmol) was dissolved in acetonitril (4 ml) and methyl 4-(bromomethyl)benzoate (238 mg; 1.04 mmol), potassium carbonate (195 mg; 1.41 mmol) and sodium iodide (212 mg; 1.41 mmol) were added. The reaction mixture was heated to 60° C. for 3 days, then filtered while still hot. The solvent was removed by rotary evaporation, then the residue was dissolved in ethyl acetate (50 ml) and washed with water (50 ml) and brine (50 ml). The organic phase was dried with sodium sulphate, and taken to dryness by rotary evaporation. The residue was striped once with acetonitril to give pure 4-{[[4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl]-(4-trifluoromethylphenyl)amino]methyl}benzoic acid methyl ester as an oil. Yield; 454 mg (96%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered while still hot
  2. customThe solvent was removed by rotary evaporation
  3. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (50 ml)
  4. washwashed with water (50 ml) and brine (50 ml)
  5. dry with materialThe organic phase was dried with sodium sulphate
  6. customtaken to dryness by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb2ab84615dd4d65a33402d3a4e3d646
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06881746B2

Notizen zur Reaktion

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