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Iodoethane → HCID 22494032, Verbindung

HRID 1816603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1816603
C([C:3]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])([CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([OH:14])=[C:10]([CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH:9]=1)[C:4]([OH:6])=[O:5])C.I[CH2:29][CH3:30].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:37](OCC)(=O)[CH3:38]>CN(C)C=O>[C:20]([O:19][C:17]([NH:16][CH2:15][C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH2:7][CH:3]([O:24][CH:25]([CH3:26])[CH3:27])[C:4]([O:6][CH2:29][CH3:30])=[O:5])[CH:13]=[CH:12][C:11]=1[O:14][CH2:37][CH3:38])=[O:18])([CH3:22])([CH3:23])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6340IodoethaneHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 22494120HCID 22494120, Verbindung

Produkt 1

HCID 22494032HCID 22494032, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

795 mg of ethyl 3-(3-[(tertiary butoxycarbonyl)amino]methyl-4-hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropionic acid was dissolved in 2 ml N,N-dimethylformamide, and 0.3 ml iodoethane and 200 mg potassium carbonate were successively added. After stirring at 50° C. for 4 hours, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, The organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was evapoarated. The residue was purified by silica gel column chromatography, and from fractions eluted with hexane-ethyl acetate (8:1), 185 mg of ethyl 3-(3-[(tertiary butoxycarbonyl)amino]methyl-4-ethoxyphenyl)-2-isopropoxypropionate was obtained.

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with water and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  4. washfrom fractions eluted with hexane-ethyl acetate (8:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31a33ce103bd4d1dbb78675bfc4e0214
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06884821B1

Notizen zur Reaktion

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