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Dimethylformamide → 3-(4-{1-[2-(4-Acetyl-3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino}-phenyl)-1,1-dimethyl-urea

HRID 1817117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817117
[C:1]([N:4]1[CH:9]([CH3:10])[CH2:8][N:7]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([N:17]3[CH:21]=[N:20][C:19]([NH:22][C:23]4[CH:31]=[CH:30][C:26](C(O)=O)=[CH:25][CH:24]=4)=[N:18]3)[CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH2:6][CH:5]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2].CC[N:35](C(C)C)C(C)C.C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[CH3:59][N:60]([CH:62]=[O:63])[CH3:61]>C(Cl)Cl.CO>[C:1]([N:4]1[CH:9]([CH3:10])[CH2:8][N:7]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([N:17]3[CH:21]=[N:20][C:19]([NH:22][C:23]4[CH:31]=[CH:30][C:26]([NH:35][C:62](=[O:63])[N:60]([CH3:61])[CH3:59])=[CH:25][CH:24]=4)=[N:18]3)[CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH2:6][CH:5]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 199401P,P-Diphenylphosphinic azideHCID 68419598HCID 68419598, Verbindung

Produkt 1

HCID 211064443-(4-{1-[2-(4-Acetyl-3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino}-phenyl)-1,1-dimethyl-ureaAusbeute 13 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 50 mg of 4-{1-[2-(4-Acetyl-3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino}-benzoic acid (0.11 mMol, 1.0 equiv) in 10 mL of CH2Cl2 and 5 mL of DMF was added 500 μL of Hunig's base followed by 50 mg of DPPA (0.18 mMol, 1.6 equiv). The reaction was stirred for 30 min at 25° C. and then diluted with 10 mL of MeOH and warmed to 80° C. for 12 hr. The reaction was concentrated and purified by flash chromatography (10:1 CH2Cl2:MeOH) to yield 7 mg of 3-(4-{1-[2-(4-Acetyl-3,5-dimethyl-piperazin-1-yl)-pyridin-4-yl]-1H-[1,2,4]triazol-3-ylamino}-phenyl)-1,1-dimethyl-urea (0.015 mMol, 13% yield). 1H NMR (500 MHz, CDCl3) ∂ 8.31 (1H, s), 8.13 (1H, d), 7.40 (2H, d), 7.30 (2H, d), 6.95 (1H, s), 6.82 (1H, d), 6.70 (1H, s), 6.18 (1H, s), 4.15 (2H, m), 3.10 (2H, m), 2.99 (6H, s), 2.90 (2H, m), 2.10 (3H, s), 1.35 (6H, d) ppm. LC/MS: 1.92 min/478.1 (M+1)

Aufarbeitung

  1. temperaturewarmed to 80° C. for 12 hr
  2. concentrationThe reaction was concentrated
  3. custompurified by flash chromatography (10:1 CH2Cl2:MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-007a892d9f4744559123ddd2ee2a2f50
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598245B2

Notizen zur Reaktion

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