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5-Bromo-2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-8-methoxy-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1,7-dione → 5-Bromo-2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-8-hydroxy-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1,7-dione

HRID 1817365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817365
[Br:1][C:2]1[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]([O:13]C)=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=1)[C:7]2=[O:15]>Br.C(O)(=O)C>[Br:1][C:2]1[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]([OH:13])=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([F:23])=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=1)[C:7]2=[O:15]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 690618815-Bromo-2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-8-methoxy-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1,7-dione

Produkt 1

HCID 546986315-Bromo-2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-8-hydroxy-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1,7-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 260Hydrogen BromideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-2-(3-chloro-4-fluorobenzyl)-8-methoxy-2,3,4,6-tetrahydro-2,6-naphthyridine-1,7-dione (1.40 g, 3.37 mmol) in 33% HBr in acetic acid (20 mL) was stirred at room temperature for 1 hour. The product mixture was concentrated under vacuum. The residue was dissolved in methanol, concentrated under vacuum, and triturated with anhydrous diethyl ether. The solid precipitated was filtered to provide the titled compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe product mixture was concentrated under vacuum
  2. dissolutionThe residue was dissolved in methanol
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customtriturated with anhydrous diethyl ether
  5. customThe solid precipitated
  6. filtrationwas filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-143148df916040b987edd4a2016e497a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598264B2

Notizen zur Reaktion

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