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Triethylamine → N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]phenyl}-N'-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]urea

HRID 1817429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817429
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[CH:18][CH:17]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[C:31](Cl)([O:33]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[CH3:42][O:43][C:44]1[CH:45]=[C:46]([C@@H:50]([NH2:52])[CH3:51])[CH:47]=[CH:48][CH:49]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH:20][C:31]([NH:52][C@H:50]([C:46]2[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[C:44]([O:43][CH3:42])[CH:45]=2)[CH3:51])=[O:33])=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 7020761(S)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamineHCID 115945434-[(6,7-Dimethoxyquinolin-4-yl)oxy]aniline

Produkt 1

HCID 57881606N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]phenyl}-N'-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]ureaAusbeute 127,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]aniline (70 mg) was dissolved in chloroform (1 ml) and triethylamine (0.1 ml) to prepare a solution. A solution of triphosgene (33 mg) in chloroform (0.2 ml) was then added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for 75 min. Next, a solution of (1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine (35 mg) in chloroform (0.2 ml) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hr. The stirred mixture was purified by chromatography on silica gel using chloroform/methanol for development to give the title compound (67 mg, yield 60%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 10 hr
  2. customThe stirred mixture was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c34aefbf08843f4b8cd545abd92a4fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598258B2

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