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Triethylamine → N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-3-fluorophenyl}-N'-[1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]urea

HRID 1817468
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817468
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[CH:18][C:17]=1[F:23].C(N(CC)CC)C.ClC(Cl)(O[C:35](=[O:41])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[CH3:43][C:44]1[N:45]=[C:46]([CH:49]([NH2:51])[CH3:50])[S:47][CH:48]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH:20][C:35]([NH:51][CH:49]([C:46]2[S:47][CH:48]=[C:44]([CH3:43])[N:45]=2)[CH3:50])=[O:41])=[CH:18][C:17]=1[F:23]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 45587211-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-amineHCID 114269974-((6,7-Dimethoxyquinolin-4-yl)oxy)-3-fluorobenzenamine

Produkt 1

HCID 10367980N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-3-fluorophenyl}-N'-[1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]ureaAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-3-fluoroaniline (30 mg) was dissolved in chloroform (1 ml) and triethylamine (0.1 ml) to prepare a solution. A solution of triphosgene (35 mg) in chloroform (0.2 ml) was then added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for one hr. Next, a solution of 1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-ethylamine (35 mg) in chloroform (0.2 ml) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hr. The stirred mixture was purified by chromatography on silica gel using chloroform/methanol for development to give the title compound (29 mg, yield 63%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 10 hr
  2. customThe stirred mixture was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9eaf5e116c394fad85f65df13aac0e45
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598258B2

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