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Triethylamine → N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]phenyl}-N'-[1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]urea

HRID 1817470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817470
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:22]=[CH:21][C:19]([NH2:20])=[C:18](OC)[CH:17]=1.C(N(CC)CC)C.ClC(Cl)(O[C:36](=[O:42])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[CH3:44][C:45]1[N:46]=[C:47]([CH:50]([NH2:52])[CH3:51])[S:48][CH:49]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[N:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]2[O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([NH:20][C:36]([NH:52][CH:50]([C:47]2[S:48][CH:49]=[C:45]([CH3:44])[N:46]=2)[CH3:51])=[O:42])=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 45587211-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-amineHCID 218910314-((6,7-Dimethoxyquinolin-4-yl)oxy)-2-methoxyaniline

Produkt 1

HCID 10367179N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]phenyl}-N'-[1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]ureaAusbeute 74,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6212ChloroformLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]-2-methoxyaniline (30 mg) was dissolved in chloroform (1 ml) and triethylamine (0.1 ml) to prepare a solution. A solution of triphosgene (35 mg) in chloroform (0.2 ml) was then added to the solution, and the mixture was stirred at room temperature for one hr. Next, a solution of 1-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1-ethylamine (35 mg) in chloroform (0.2 ml) was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 10 hr. The stirred mixture was purified by chromatography on silica gel using chloroform/methanol for development to give the title compound (32 mg, yield 68%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at room temperature for 10 hr
  2. customThe stirred mixture was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7ee1a204f464b679dbcf71c8c1bc6b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598258B2

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