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Water → 3-Benzyl-7-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 18175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18175
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=2[N:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]2)[C:10]([CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N[C@H](C(O)=O)C[SeH].[Li]CCCC.[CH3:49][S:50]C.O>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=2[N:17]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:27])=[O:24])[CH2:19][CH2:18]2)[C:10]([CH2:30][C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)=[C:9]1[S:50][CH3:49])=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1068Dimethyl SulfideHCID 685857503-Benzyl-7-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl esterHCID 178511841HCID 178511841, Verbindung

Produkt 1

HCID 685880193-Benzyl-7-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-benzyl-7-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester (186 mg, 0.38 mmol) in THF (5 ml) was cooled to −78° C., and Sec-BuLi (1.4 ml, 1.4 M in cyclohexane) was added. After stirring at −78° C. for 20 minutes, 1 ml of dimethyl sulfide was added and the reaction was allowed to warm up to room temperature for 30 minutes. H2O was slowly added, followed by EtOAC. The organic layer was separated and washed with water and brine. After drying over MgSO4, the organic fraction was concentrated in vacuo to give crude 3-benzyl-7-(4-tert-butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-2-methylsulfanyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester as an oil (277 mg), which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up to room temperature for 30 minutes
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialAfter drying over MgSO4
  5. concentrationthe organic fraction was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-412b0496ce594ecfa72406626de76218
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741326B2

Notizen zur Reaktion

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