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Triphenylphosphine → HCID 60170764, Verbindung

HRID 1817765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1817765
[F:1][C:2]([F:25])([F:24])[S:3]([O:6][C:7]1[NH:11][N:10]=[C:9]([C:12]2[CH:21]=[CH:20][C:19]3[C:14](=[CH:15][CH:16]=[C:17]([O:22][CH3:23])[CH:18]=3)[CH:13]=2)[CH:8]=1)(=[O:5])=[O:4].O[CH:27]([C:29]1[CH:46]=[CH:45][C:32]([C:33]([NH:35][CH2:36][CH2:37][C:38]([O:40][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[O:39])=[O:34])=[CH:31][CH:30]=1)[CH3:28].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C(Cl)Cl>[CH3:23][O:22][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[CH:13]=[C:12]([C:9]1[CH:8]=[C:7]([O:6][S:3]([C:2]([F:1])([F:24])[F:25])(=[O:5])=[O:4])[N:11]([CH:27]([C:29]3[CH:46]=[CH:45][C:32]([C:33]([NH:35][CH2:36][CH2:37][C:38]([O:40][C:41]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:44])=[O:39])=[O:34])=[CH:31][CH:30]=3)[CH3:28])[N:10]=1)[CH:21]=[CH:20]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 67482540HCID 67482540, VerbindungHCID 178487403HCID 178487403, Verbindung

Produkt 1

HCID 60170764HCID 60170764, VerbindungAusbeute 30,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(6-Methoxy-2-naphthyl)-1H-pyrazol-5-yl trifluoromethanesulfonate (1.36 g, 3.65 mmol), tert-butyl N-[4-(1-hydroxyethyl)benzoyl]-β-alaninate (1.2 g, 4.02 mmol), and triphenylphosphine (1.44 g, 5.48 mmol) were suspended in DCM (25 ml). Diisopropyl azodicarboxylate (0.87 ml, 4.38 mmol) was added slowly. The mixture was stirred for 2 hr and then concentrated to ˜10 ml. This residue was chromatographed (SiO2, 25-30% ethyl acetate gradient) to give 0.727 g of tert-butyl N-{4-[1-(3-(6-methoxy-2-naphthyl)-5-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]benzoyl}-β-alaninate, NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 1.45 (s, 9H); 2.01 (d, J=7.1 Hz, 3H); 2.53 (t, J=5.9 Hz, 2H); 3.67 (q, J=5.9 Hz, 2H); 3.94 (s, 3H); 5.56 (q, J=7.1 Hz, 1H); 6.54 (s, 1H); 6.78 (br, 1H); 7.16 (br, 1H); 7.17 (dd, J=2.6 Hz, 9 Hz, 1H); 7.41 (d, J=8.4 Hz, 2H); 7.74 (d, J=8.4 Hz, 2H); 7.78 (d, J=8.4 Hz, 1H); 7.79 (d, J=8.5 Hz, 1H); 7.93 (dd, J=1.8 Hz, 8.5 Hz, 1H); 8.14 (d, J=1.6 Hz, 1H). MS C31H32F3N3O7S Cald: 647.19; Obsd (M+Na): 670.02 and 1.165 g of tert-butyl N-{4-[1-(5-(6-methoxy-2-naphthyl)-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1H-pyrazol-1-yl)ethyl]benzoyl}-β-alaninate. NMR (500 MHz, CDCl3) δ: 1.46 (s, 9H); 1.85 (d, J=7.1 Hz, 3H); 2.55 (t, J=5.8 Hz, 2H); 3.68 (q, J=5.8 Hz, 2H); 3.95 (s, 3H): 5.52 (q, J=7.1 Hz, 1H); 6.23 (s, 1H); 6.85 (br, 1H); 7.16 (d, J=2.6 Hz, 1H); 7.21 (dd, J=2.6 Hz, 8.7 Hz, 1H); 7.22 (d, J=8.4 Hz, 2H); 7.24 (dd, J=1.5 Hz, 8.4 Hz, 1H); 7.62 (d, J=1.5 Hz, 1H); 7.67 (d, J=8.7 Hz, 1H); 7.71 (d, J=8.3 Hz, 2H); 7.76 (d, J=8.4 Hz, 1H). MS C31H32F3N3O7S Cald: 647.19; Obsd (M+Na): 670.20.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to ˜10 ml
  2. customThis residue was chromatographed (SiO2, 25-30% ethyl acetate gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-291a00a05d814ddb99289e6f208a36a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07598285B2

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