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Hydrochloric Acid → 2-hydroxy-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxyphenyl)-ethyl]-4-phenyl-butyramide

HRID 1818652
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1818652
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:13][CH2:14][NH:15][CH:16]=[O:17])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]#[CH:12].C(N(CC)CC)C.C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)OC(Cl)(Cl)Cl.[C:37]1([CH2:43][CH2:44][CH:45]=[O:46])[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1.Cl>ClCCl.[Ti](Cl)(Cl)(Cl)Cl>[OH:46][CH:45]([CH2:44][CH2:43][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)[C:16]([NH:15][CH2:14][CH2:13][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH2:10][C:11]#[CH:12])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7707BenzenepropanalHCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 11379286Formamide, N-[2-[3-methoxy-4-(2-propynyloxy)phenyl]ethyl]-

Produkt 1

HCID 578850672-hydroxy-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxyphenyl)-ethyl]-4-phenyl-butyramide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel4×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

N-[2-(3-Methoxy-4-prop-2-ynyloxy-phenyl)-ethyl]-formamide (8.0 g, 34 mmol) and triethylamine (8.3 g, 82 mmol) are dissolved in dichloromethane (80 ml). Bis(trichloromethyl) carbonate (triphosgene, 4.0 g, 14 mmol) in dichloromethane (40 ml) is added at +5° C. The mixture is stirred for 4 hours at +5° C. and then cooled to −78° C. A solution of titanium tetrachloride (7.0 g, 38 mmol) in dichloromethane (70 ml) is added and the mixture is stirred for 2 hours at −40° C. 3-Phenylpropionaldehyde (4.8 g, 36 mmol) in dichloromethane (50 ml) is added dropwise and the mixture is stirred for 17 hours at room temperature. The mixture is hydrolysed with 5N HCl (25 ml), stirred 30 minutes at room temperature and washed with water. After evaporation of the organic layer the residue is submitted to flash-chromatography (ethyl acetate/hexane 6:3) to give 2-hydroxy-N-[2-(3-methoxy-4-prop-2-ynyloxyphenyl)-ethyl]-4-phenyl-butyramide (Compound E1.01).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred for 2 hours at −40° C
  2. stirringthe mixture is stirred for 17 hours at room temperature
  3. stirringstirred 30 minutes at room temperature
  4. washwashed with water
  5. customAfter evaporation of the organic layer the residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63e648549493420c9fbcc536df3700c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601674B2

Notizen zur Reaktion

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