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Acetic Anhydride → 3'-Acetylamino-5'-O-trityl-2',3'-dideoxyuridine

HRID 1818672
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1818672
[NH2:1][C@@H:2]1[C@@H:6]([CH2:7][O:8][C:9]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C@@H:4]([N:28]2[CH:35]=[CH:34][C:32](=[O:33])[NH:31][C:29]2=[O:30])[CH2:3]1.[C:36](OC(=O)C)(=[O:38])[CH3:37].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[C:36]([NH:1][C@@H:2]1[C@@H:6]([CH2:7][O:8][C:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C@@H:4]([N:28]2[CH:35]=[CH:34][C:32](=[O:33])[NH:31][C:29]2=[O:30])[CH2:3]1)(=[O:38])[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 529147963'-Amino-5'-O-trityl-2',3'-dideoxyuridine

Produkt 1

HCID 687009443'-Acetylamino-5'-O-trityl-2',3'-dideoxyuridineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 31 (0.10 g, 0.213 mmol) was suspended in DCM (5 ml), and to this was added acetic anhydride (0.047 g, 0.044 ml, 0.469 mmol) and triethylamine (0.065 ml, 0.469 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After this time the solvent was evaporated to give a white solid. The product was purified by column chromatography (MeOH/DCM 2%→6%), and evaporation of the solvent gave the title compound as a white solid (0.103 g, 95%).

Aufarbeitung

  1. customAfter this time the solvent was evaporated
  2. customto give a white solid
  3. customThe product was purified by column chromatography (MeOH/DCM 2%→6%), and evaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1be34db2005473698e495d3e22541bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601702B2

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