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Triphenylphosphine → 1-(2-Morpholin-2-ylethyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide

HRID 1818820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1818820
[C:1]1([N:7]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[NH:9][S:8]2(=[O:17])=[O:16])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.O[CH2:38][CH2:39][CH:40]1[O:45][CH2:44][CH2:43][N:42](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:41]1.CC(OC(/N=N/C(OC(C)C)=O)=O)C>C1COCC1>[NH:42]1[CH2:43][CH2:44][O:45][CH:40]([CH2:39][CH2:38][N:9]2[C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[N:7]([C:1]3[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=3)[S:8]2(=[O:16])=[O:17])[CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5363146Diisopropyl azodicarboxylateHCID 44182317tert-Butyl 2-(2-hydroxyethyl)morpholine-4-carboxylateHCID 468330931-Phenyl-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide

Produkt 1

HCID 547569241-(2-Morpholin-2-ylethyl)-3-phenyl-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-phenyl-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazole2,2-dioxide (0.2 g, 0.8 mmol) in THF (10 mL) was added triphenylphosphine (0.26 g, 1 mmol), tert-butyl 2-(2-hydroxyethyl)morpholine-4-carboxylate (0.2 g, 0.9 mmol) and DIAD (0.2 g, 1 mmol) at 0° C. The mixture was allowed to warm to ambient temperature overnight then concentrated and chromatographed on silica gel (0 to 40% EtOAC in hexane). The resulting mostly pure carbamate was dissolved in dichloromethane (10 mL) and treated with HCL (4 mL, 4M in dioxane). The resulting salt was chromatographed on silica (0 to 100% of (7N NH3/MeOH) in dichloromethane) giving the desired product as a clear oil (0.23 g, 80%). HRMS: calcd for C18H21N3O3S+H+, 360.1376; found (ESI, [M+H]+), 360.1377.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated
  2. customchromatographed on silica gel (0 to 40% EtOAC in hexane)
  3. dissolutionThe resulting mostly pure carbamate was dissolved in dichloromethane (10 mL)
  4. additiontreated with HCL (4 mL, 4M in dioxane)
  5. customThe resulting salt was chromatographed on silica (0 to 100% of (7N NH3/MeOH) in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-925fb8f9c4614bedbce2345bbef1660d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601722B2

Notizen zur Reaktion

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