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Dimethylformamide → 6-chloropyrazine-2-carboxamide

HRID 1819362
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1819362
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[N:3]=1.[C-]#N.[K+].C[N:13]([CH:15]=[O:16])C>O>[Cl:8][C:4]1[N:3]=[C:2]([C:15]([NH2:13])=[O:16])[CH:7]=[N:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 9032Potassium CyanideHCID 785042,6-Dichloropyrazine

Produkt 1

HCID 12825296-chloropyrazine-2-carboxamideAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C
Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,6-dichloropyrazine (50 mg, 0.34 mmol) in DMF (1 mL) was added a solution of potassium cyanide (24 mg, 0.37 mmol) in H2O (1 mL). After stirring for 3 h at 100° C., the reaction mixture was cooled to r.t., poured into H2O (10 mL) and extracted with EtOAc three times. The combined organic layer was dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (silica gel, EtOAc:Hexane, 3:7) to give 15 mg of the desired product. Yield: 32%.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled to r.t.
  2. extractionextracted with EtOAc three times
  3. dry with materialThe combined organic layer was dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude product was purified by column chromatography (silica gel, EtOAc:Hexane, 3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e0f0398cae6462da726ec20f7bfbc89
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601742B2

Notizen zur Reaktion

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