StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → (4-{[5-Cyano-2-(2-trifluoromethoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-ylamino]-methyl}-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1819415
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1819415
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:10][CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:18][C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[N:3]=1.[NH2:23][CH2:24][C@H:25]1[CH2:30][CH2:29][C@H:28]([NH:31][C:32](=[O:38])[O:33][C:34]([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35])[CH2:27][CH2:26]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:34]([O:33][C:32](=[O:38])[NH:31][CH:28]1[CH2:27][CH2:26][CH:25]([CH2:24][NH:23][C:2]2[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:10][CH2:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=3[O:18][C:19]([F:22])([F:21])[F:20])[N:3]=2)[CH2:30][CH2:29]1)([CH3:37])([CH3:35])[CH3:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58325043(4-Chloro-5-cyanopyrimidin-2-yl)-(2-trifluoromethoxy-benzyl)-amineHCID 178453944HCID 178453944, Verbindung

Produkt 1

HCID 59845679(4-{[5-Cyano-2-(2-trifluoromethoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-ylamino]-methyl}-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(4-Chloro-5-cyanopyrimidin-2-yl)-(2-trifluoromethoxy-benzyl)-amine (50 mg, 0.16 mmol) was dissolved in DMF (1 mL) and tert-butyl trans-4-aminomethylcyclohexylcarbamate (70 mg, 0.30 mmol) was added followed by DIPEA (53 μL, 0.30 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. The reaction mixture was then diluted with EtOAc and washed with water (×3). The organic phase was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by silica gel preparative TLC using 95:5 CH2Cl2:MeOH as an eluent to afford 76 mg (96%) of (4-{[5-cyano-2-(2-trifluoromethoxy-benzylamino)-pyrimidin-4-ylamino]-methyl}-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (×3)
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-605abb0bc0184541975dd81dffa5d767
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07601714B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion